Как сделать изомеры и гомологи

Как составлять изомеры и гомологи? Как составлять изомеры алканов?

Прежде чем анализировать, как составлять изомеры предельных углеводородов, выявим особенности данного класса органических веществ.

Насыщенные углеводороды

В органической химии выделяется множество классов CxHy. У каждого есть своя общая формула, гомологический ряд, качественные реакции, применение. Для насыщенных углеводородов класса алканов характерны одинарные (сигма) связи. Общая формула данного класса органических веществ CnH2n+2. Этим объясняются основные химические свойства: замещение, горение, окисление. Для парафинов не характерны присоединение, так как связи в молекулах этих углеводородов одинарные.

Изомерия

Такое явление, как изомерия объясняет многообразие органических веществ. Под изомерией принято понимать явление, при котором существует несколько органических соединений, имеющих одинаковый количественный состав (число атомов в молекуле), но различное расположение их в молекуле. Получаемые вещества называют изомерами. Они могут быть представителями нескольких классов углеводородов, а потому отличаются химическими свойствами. Разное соединение в молекуле алканов атомов С приводит к возникновению структурной изомерии. Как составлять изомеры алканов? Существует определенный алгоритм, согласно которому можно изобразить структурные изомеры данного класса органических веществ. Появляется подобная возможность только с четырех углеродных атомов, то есть, с молекулы бутана С4Н10.

Разновидности изомерии

Для того чтобы понять, как составлять формулы изомеров, важно иметь представление о ее видах. При наличии внутри молекулы одинаковых атомов в равном количестве, располагающихся в пространстве в разном порядке, идет речь о пространственной изомерии. Иначе ее называют стереоизомерией. В подобной ситуации применения одних только структурных формул будет явно недостаточно, потребуется использование специальных проекционных или пространственных формул. Предельные углеводороды, начиная с H3C–СН3 (этана), имеют различные пространственные конфигурации. Это обусловлено вращением внутри молекулы по связи С–С. Именно простая σ-связь создает конформационную (поворотную) изомерию.

Структурная изомерия парафинов

Поговорим о том, как составлять изомеры алканов. Класс имеет структурную изомерию, то есть, атом углерода образует разные цепи. Иначе возможность изменения положения в цепи атомов углерода называют изомерией углеродного скелета.

Изомеры гептана

Итак, как оставлять изомеры для вещества, имеющего состав C7H16? Для начала можно расположить все атомы углерода в одну длинную цепочку, добавить для каждого определенное число атомов С. Сколько? Учитывая, что валентность углерода равна четырем, у крайних атомов будет по три атома водорода, а у внутренних – по два. Полученная молекула имеет линейное строение, такой углеводород называют н – гептаном. Буква «н» подразумевает прямой углеродный скелет в данном углеводороде.

Теперь меняем расположение углеродных атомов, «укорачивая» при этом прямую углеродную цепочку в C7H16. Составить изомеры можно в развернутом либо сокращенном структурном виде. Рассмотрим второй вариант. Сначала один атом С расположим в виде радикала метил в разных положениях.

Данный изомер гептана имеет следующее химическое название: 2-метилгексан. Теперь «передвигаем» радикал к следующему углеродному атому. Полученный предельный углеводород называется: 3-метилгексан.

Если мы будем далее передвигать радикал, нумерация будет начинаться с правой стороны (ближе к началу располагается углеводородный радикал), то есть, мы получим такой изомер, который у нас уже есть. Поэтому думая над тем, как составлять формулы изомеров для исходного вещества, попробуем сделать скелет еще «короче».

Теперь оставим один радикал на том же месте, а второй перенесем к следующему углеродному атому главной цепи. Данное вещество называется 2,4 диметилпентан.

Теперь расположим углеводородные радикалы у одного углеродного атома. Сначала у второго, получим 2,2 диметилпентан. Затем у третьего, получив 3,3 диметилпентан.

Теперь оставляем в основной цепи четыре атома углерода, оставшиеся три используем в качестве радикалов метил. Располагаем их следующим образом: два у второго атома С, один – у третьего углерода. Называем полученный изомер: 2,2, 3 триметилбутан.

На примере гептана мы разобрали, как правильно составлять изомеры для предельных углеводородов. На фото представлены примеры структурных изомеров для бутена6 его хлорпроизводных.

Алкены

Данный класс органических веществ имеет общую формулу CnH2n. Помимо насыщенных связей С-С в данном классе есть также двойная связь. Именно она определяет основные свойства данного ряда. Поговорим о том, как оставлять изомеры алкенов. Попробуем выявить их отличия от предельных углеводородов. Помимо изомерии главной цепи (структурные формулы) для представителей данного класса органических углеводородов также характерны еще три разновидности изомеров: геометрические (цис- и трансформы), положения кратной связи, а также межклассовая изомерия (с циклоалканами).

Изомеры C6H12

Попробуем выяснить, как составить изомеры c6h12, учитывая тот факт, что вещество с данной формулой может принадлежать сразу к двум классам органических веществ: алкенам, циклоалканам.

Теперь порассуждаем, как составлять изомеры для данной формулы, меняя количество атомов в главной цепи.

Для состава C6H12 можно попробовать переместить двойную связь из первого во второе положение, не преобразуя саму главную цепочку. Радикал при этом будет передвигать по углеродному скелету, начиная со второго атома С. Данный изомер имеет название 2 метилпентен-2. Кроме того, можно поместить радикал CH3 третьего атома углерода получив при этом 3 метилпентен-2

Если поместить радикал у четвертого углерода атома в данной цепи, образуется еще одно новое вещество непредельный углеводород с извилистым углеродным скелетом – 4 метилпентен-2.

При дальнейшем сокращении числа С в главной цепи, можно получить еще один изомер.

Двойную связь оставим после первого углеродного атома, а два радикала поставим к третьему атому С основной цепи, получаем 3,3 диметилутен-1.

Теперь поставим радикалы у соседних углеродных атомов, не меняя положения двойной связи, получим 2,3 диметилбутен-1. Попробуем, не меняя размер главной цепи, передвинуть двойную связь во второе положение. Радикалы при этом мы может поставить только у 2 и 3 атомов С, получив 2,3 диметилбутен-2.

Других структурных изомеров для данного алкена нет, любые попытки их придумать приведут к нарушению теории строения органических веществ А. М. Бутлерова.

Пространственные изомеры C6H12

Теперь выясним, как составлять изомеры и гомологи с точки зрения пространственной изомерии. Важно понимать, что цис- и трансформы алкенов возможны только для положения двойной связи 2 и 3.

Межклассовые изомеры C6H12

Рассуждая над тем, как составлять изомеры и гомологи, нельзя забывать и о таком варианте, как межклассовая изомерия. Для непредельных углеводородов ряда этилена, имеющих общую формулу CnH2n, такими изомерами являются циклоалканы. Особенностью данного класса углеводородов является наличие циклической (замкнутой) структуры при насыщенных одинарных связях между атомами углерода. Можно составить формулы циклогексана, метилциклопентана, диметилциклобутана, триметилциклопропана.

Заключение

Органическая химия многогранна, загадочна. Количество органических веществ превышает в сотни раз число неорганических соединений. Данный факт легко объясняется существованием такого уникального явления, как изомерия. Если в одном гомологическом ряду располагаются сходные по свойствам и строению вещества, то при изменении положения атомов углерода в цепи, появляются новые соединения, названные изомерами. Только после появления теории химического строения органических веществ удалось классифицировать все углеводороды, понять специфику каждого класса. Одно из положений данной теории, непосредственно касается явления изомерии. Великий русский химик сумел понять, объяснить, доказать, что именно от расположения углеродных атомов зависят химические свойства вещества, его реакционаня активность, практическое применение. Если сравнивать количество изомеров, образуемых предельными алканами и непредельными алкенами, лидируют, безусловно, алкены. Объясняется это тем, что в их молекулах есть двойная связь. Именно она позволяет этому классу органических веществ образовывать не только алкены разного вида и строения, но и вести речь о меклассовой изомерии с циклоалканами.

Источник

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия (структурная и пространственная). Взаимное влияние атомов в молекулах

Основы органической химии

Что такое органическая химия?

Органическая химия – это раздел химии, который изучает структуру, свойства и методы получения (синтеза) углеводородов и их производных. Сейчас число известных органических соединений составляет почти 30 млн, однако оно продолжает расти (в мае 1999 года было известно около 12 млн органических веществ). Этот рост обусловлен необычными свойствами углерода. Например, данный элемент может образовать цепи любой длины, способные замыкаться и образовывать циклы, а также атом углерода способен создавать одинарные, двойные или тройные связи. Валентность углерода всегда равна 4-м, поэтому он всегда будет создавать вокруг себя 4 связи. Это могут быть четыре одинарных, две двойных, одна тройная и одна одинарная и др. В любом случае, способов образовывать связи много, однако чаще всего углерод связывается с водородом, кислородом, фосфором, азотом и некоторыми другими атомами этих элементов.

Теория строения органических соединений

Ещё в глубокой древности люди могли получать органические вещества, но теория их строения была сформулирована только в 1860-х годах русским химиком Александром Михайловичем Бутлеровым. Теория получила название в честь своего автора и стала фундаментом органической химии. До возникновения этой теории существовала такая точка зрения, что органические вещества нельзя получить из неорганических, то есть для их синтеза необходима некая сила, существующая только у живых организмов. Естественно, что появление теории, противоречащей всем знаниям в области органики, вызвало непонимание у химиков того времени. Научившись самостоятельно синтезировать органические вещества, ученые столкнулись с соединениями с одинаковой молекулярной формулой и молярной массой, но абсолютно другими свойствами. Например, диметиловый эфир при нормальных условиях представляет собой газ, а этиловый спирт, имеющий такой же состав, – жидкость. Подобные соединения стали называть изомерами, а явление – изомерией.

Основные положения теории Бутлерова

Данная теория оказала сильное влияние на скорость развития органической химии. С ее помощью А.М. Бутлеров объяснил явление изомерии, а также самостоятельно получил некоторые изомеры, в очередной раз доказав верность своих мыслей.

Гомология и изомерия.

Гомология (от греч. «подобный») – явление, при котором вещества имеют похожие строение и свойства, но отличаются между собой по молекулярному составу на одну или несколько групп CH₂. Например алканы: CH₄(метан), C₂H₆(этан), C₃H₈(пропан), C₄H₁₀(бутан). В органической химии существуют целые гомологические ряды. У каждого класса органических веществ есть свой гомологический ряд, отражающий общую формулу соединений, входящих в него.

Гомологический ряд алканов

Формула

Название вещества

Изомерия (от греч. «равный») – явление, при котором вещества имеют похожий количественный и качественный состав, но разные строение и свойства. Изомерия бывает структурная и пространственная.

Структурная изомерия

Структурные изомеры – вещества одинакового количественного и качественного состава, но разного химического строения. Структурная изомерия бывает 3-х типов.

Изомерия углеродного скелета

(В 1-м случае CH₃ – часть углеродной цепи, а во 2-м – радикал).

Изомерия положения

(Меняется положение двойной связи. В 1-м случае двойная связь у первого атома углерода, а во 2-м – у второго).

2.2 функциональной группы

(Меняется положение гидроксогруппы от 1-го атома углерода ко 2-му).

(Меняется положение атома хлора (галогена) от 1-го атома углерода ко 2-му).

Межклассовая изомерия

(Меняется класс вещества).

Пространственная изомерия

Пространственные изомеры (стереоизомеры) – вещества одинакового количественного и качественного состава и одинакового химического строения, отличающихся друг от друга пространственным расположением атомов в молекуле. Пространственная изомерия бывает 2-х типов.

Геометрическая изомерия

Встречается у веществ, имеющих цикл или двойную (С=С) связь. Данный вид пространственной изомерии еще называют цис – и – транс изомерией.

(Атом водорода и группа CH₃ меняются местами).

Оптическая изомерия

Суть оптической изомерии заключается в том, что если атом углерода в молекуле связан с 4-мя различными атомами или атомными группами, то из него можно получить два соединения с одинаковой структурой, молекулы которых будут являться зеркальными копиями друг друга (как правая и левая руки человека). В пример можно привести D-глюкозу и L-клюкозу.

Взаимное влияние атомов в молекулах

С момента появления электронной теории химической связи (1912-1916 гг.) знания о структуре химических соединений, как о последовательности соединенных атомов, были значительно пополнены. Данная теория объясняет причину влияния атомов или групп атомов внутри молекулы друг на друга. Всего существует два способа такого взаимодействия.

Индуктивный эффект

Мезомерный эффект

Заключение

Органическая химия играет большую роль в существовании живых организмов. С давних времен люди пытались разгадать тайны органических веществ, но стремительно развиваться этот раздел химии начал только в середине XIX века. Разгадав тайны строения этих соединений, люди продолжили двигаться вперед, открывая новое и в большинстве случаях полезное для человечества (например, препарат пенициллин). Прочитав данную статью, вы узнали о теории А.М. Бутлерова, о таких явлениях как гомология и изомерия и о взаимном влиянии атомов в молекулах. Все эти открытия, сделанные людьми несколько столетий назад, являются основами органической химии по сей день.

Источник

Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ

Вопрос A13 ЕГЭ по химии —

Теория строения органических соединений: гомология и изомерия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Темы, которые нужно знать:

Эти вопросы входят в анализ строения каждого класса веществ в органической химии, но в данном вопросе нам нужно свести все эти знания воедино. Давайте рассмотрим каждое определение, каждый пункт этого вопроса, исходя из знаний строения всех органических веществ.

Изомеры и гомологи

Не вдаваясь в сложные формулировки, давайте определим, что такое гомологи и изомеры.

Гомологи — относятся к одному классу веществ (например, алканы). Это значит, что у них:

Обратите внимание, именно н-бутан и н-гексан будут относится к гомологам. Если мы возьмем н-алкан (линейная молекула) и разветвленный алкан, то, хотя у них будет одна и та же общая формула (С_nH_2n+2), по химическим свойствам они будут несколько различаться, т.к. разветвленное строение этих органических соединений будет оказывать влияние на направление протекания реакций.

Изомеры —химические соединения, одинаковые по составу и молекулярной массе, но различающиеся по строению и свойствам (химическим и физическим)

Виды изомерии:

Виды химической связи в органической химии

Т.к. органическая химия — это химия соединений углерода, то основным видом химической связи является ковалентная химическая связь.

Как и в неорганических соединениях, в органических вид химической связи определяют исходя из строения вещества.

Тип гибридизации атомов в органических соединениях

Как образуется гибридизация атомных орбиталей в молекуле мы подробно рассматривали при изучении каждого класса органических соединений, здесь мы рассмотрим практическое применение этих знаний.

На что нужно обратить внимание:

1) в молекуле, имеющей не только один вид связи, каждый атом имеет свой тип гибридизации :

итого: 10 сигма- и 3 π-связей

Давайте систематизируем все эти вопросы по классам углеводородов

положения кратной связи

межклассовая
(алкены изомерны циклоалканам)

положения кратной связи

межклассовая
(алкины изомерны алкадиенам)

положения кратной связи

межклассовая
(алкадиены изомерны алкинам)

положения функциональной группы

межклассовая
(спирты изомерны простым эфирам, только
один из радикалов будет ароматический)

положения функциональной группы

межклассовая
(кислоты изомерны сложным эфирам)

межклассовая
(сложные эфиры изомерны кислотам)

Какое бы задание вам не попалось, все сводится к определению строения органического соединения, поэтому чтобы не ошибиться, рисуйте структурные формулы данных соединений, а уже из этого вы определите и тип связи, и гибридизацию, и виды изомерии.

Кстати, ответы на наши примеры вопросов:

А13 первый вариант: изомером гексена-2 не является гексадиен-1, 3 Ответ: 4)

А 13 второй вариант: только Sp 2 гибридизация — в молекуле бутадиена Ответ: 4)

А 13 третий вариант: гомологами являются: пропан и пентан Ответ: 1)

Источник

Adblock
detector

Класс соединения	Общая формула	Тип гибридизации атомов С	Виды изомерии
Алканы	СnH2n+2	Sp 3
Циклоалканы	СnH2n	Sp 3	углеродного скелета, межклассовая (циклоалкалканы изомерны алкенам)
Алкадиены	СnH2n-2	Sp 2 и Sp 3
Бензол и его гомологи	СnH2n-6	Sp 2 и (Sp 3 — в боковой цепи)	углеродного скелета (в боковых цепях)
Алифатические спирты	СnH2n+1OH	Sp 3	углеродного скелета положения функциональной группы межклассовая — (спирты изомерны простым эфирам)
Ароматические спирты	СnH2n-7OH	Sp 2 и (Sp 3 — в боковой цепи)
Простые эфиры	СnH2n+1O	Sp 3	углеродного скелетамежклассовая (простыеэфиры изомерны спиртам)
Альдегиды и кетоны	СnH2nO	Sp 2 (-С=O) и Sp 3	углеродного скелета — альдегиды изомерны кетонам
Кислоты	СnH2n+1COOH	Sp 2 (-С=O) и Sp 3